Ion Diaconescu s-a născut la 25 august 1917 la Boţeşti, judeţul Argeş, în familia preotului Popescu, fiind nepot al marelui lider ţărănist Ion Mihalache.
Şi-a petrecut anii copilăriei la Cândeşti, judeţul Dâmboviţa, apoi a fost adoptat de sora tatălui său şi de soţul ei, şi el preot, de la care a luat numele de Diaconescu.
În anul 1936, s-a înscris în organizaţia de tineret a Partidului Naţional Ţărănesc, devenind membru al Biroului Central, în anul 1944.
În anul 1942 a absolvit Facultatea de Electromecanică a Institutului Politehnic din Bucureşti, fiind angajat apoi în cadrul Ministerului Economiei Naţionale, ca referent tehnic.
În anul 1947 este afectat de valul de epurare politică din instituţii, şi de desfiinţarea PNŢ, pierzându-şi locul de muncă.
La 14 iulie 1947, are loc Înscenarea de la Tămădău, când comuniştii au „oferit” unui număr important de fruntaşi ai Partidului Naţional Ţărănesc ocazia de a fugi în străinătate. Pe Aerpdromul din Tămădău, autorităţile comuniste i-au arestat pe fugari şi i-au pus sub acuzare pentru „încercare de fugă într-o ţară străină”, printre aceştia aflându-se Iuliu Maniu, Ion Mihalache, Corneliu Coposu, Nicolae Carandino, Nicolae Penescu, Ilie Lazăr. Incidentul a fost şi un pretext perfect pentru comunişti de a pune în afara legii PNŢ, lucru care s-a petrecut în noiembrie 1947.
Ca membru ţărănist activ în organizaţia de tineret, Diaconescu a fost şi el urmărit de cei din „Siguranţă”, iar la 5 decembrie 1947 este arestat, ulterior fiind condamnat de către Tribunalul Militar Bucureşti la 15 ani muncă silnică şi confiscarea totală a averii. Este supus un lung periplu prin gulagul românesc, fiind iniţial încarcerat la Jilava şi, din 1949, la Aiud. Aici este supus unui regim dur de înfometare şi alte abuzuri, a stat în celulă cu alţi 5 sau 6 deţinuţi politici, grupurile din celulă fiind totuşi ocazii de schimb cultural între intelectualii încarceraţi, care ţineau cu ceilalţi cursuri în domeniile care le erau familiare. Astfel i-a cunoscut pe Mircea Vulcănescu, pe Ion Petrovici şi pe viitorul coleg de partid, Valentin Gabrielescu.
A fost ţinut şi în secţia specială de la Zarca Aiudului, unde a stat legat în lanţuri în permanenţă între septembrie 1953 şi martie 1955. A mai fost trimis la Baia Sprie, într-un lagăr secret de muncă, dar şi la o altă mină de plumb, la Nistru.
La 10 august 1957, în urma declanşării unei greve a foamei timp de 23 de zile, este transferat de la Aiud în penitenciarul de la Râmnicu Sărat.
Aici urmează alţi ani grei de temniţă, un total de alte 40 de zile la izolare, pentru „nerespectarea regimului stabilit şi încercări de a lua legătura cu alţi deţinuţi”, transferuri la Văcăreşti, prilejuite de înrăutăţirea stării sale de sănătate, unde Diaconescu a fost păzit cu severitate fiind catalogat de către administraţia penitenciarului ca fiind „foarte foarte periculos”, totul până în 30 noiembrie 1962, data eliberării din detenţie.
I s-a stabilit domiciliu obligatoriu în comuna Rubla (azi Valea Călmăţuiului), în judeţul Brăila, apoi, după perioada de restricţii, s-a angajat ca inginer la întreprinderea Ascensorul Bucureşti, până în 1980, în această perioadă participând la întrunirile clandestine ale ţărăniştilor. Trebuie spus că, la una din întâlnirile clandestine, în anul 1974, ţărăniştii au fost desconspiraţi, participanţii intrând sub atenta supraveghere a Securităţii, pentru urmăorii 25 de ani.
După Revoluţia din decembrie 1989, a fost unul dintre cei mai reprezentativi membri ai Partidului Naţional Ţărănesc Creştin Democrat, secondându-l pe Corneliu Coposu la conducere în calitate de prim-vicepreşedinte.
A fost una din ţintele postdecembriste ale campaniilor violente instrumentate împotriva „partidelor istorice” de către noile structuri ale statului – fiind de amintit data de 29 ianuarie 1990, când muncitorii, susţinători ai majorităţii din CPUN, au devastat sediul partidului, lucru care s-a repetat şi la mineriada din iunie 1990. După moartea lui Corneliu Coposu, în 1995, devine preşedinte al partidului, iar ulterior este ales preşedinte al Convenţiei Democratice din România.
A fost ales ca deputat în Parlament în trei legislaturi consecutive (1990–1992, 1992–1996 şi 1996–2000), iar în legislatura 1996–2000, a îndeplinit funcţia de preşedinte al Camerei Deputaţilor. Activitatea sa parlamentară s-a concentrat în jurul principiilor de înţelegere şi înlăturare a consecinţelor regimului comunist. Deşi nu a reuşit toate schimbările pe care şi le-a propus, partidul condus de Ion Diaconescu a reuşit să promoveze unele reforme, cum ar fi accelerarea privatizării şi retrocedarea proprietăţilor funciare confiscate de comunişti, începerea procesului de analiză a arhivelor Securităţii, precum şi o fermă orientare spre Occident în politica externă.
În anul 1998, Diaconescu a publicat la editura Nemira primul său volum de memorii, „Temniţa – destinul generaţiei noastre”.
În anul 2000, după ce PNŢCD a ratat intrarea în Parlament, a demisionat din fruntea partidului, fiind ales preşedinte de onoare al formaţiunii.
S-a retras, apoi, discret, din viaţa publică, publicând alte două volume de memorii – „După temniţă” şi „După Revoluţie” – ambele apărute în anul 2003.
În septembrie 2011 este spitalizat pentru tulburări de ritm cardiac, însă ulterior starea sa s-a înrăutăţit. Ion Diaconescu a trecut la Domnul la 11 octombrie 2011, fiind înmormântat la cimitirul Bellu, cu onoruri militare, după ce a fost decorat post-mortem cu Ordinul Naţional „Steaua României”.
